Dies ist eine kompakte Übersicht zu Peptide — geschrieben für Leser, die mehr als einen Absatz, aber kein Lehrbuch wollen.
Zuletzt geprüft am 2025-10-03. Wo eine Aussage auf einer konkreten Studie beruht, wird die Studie beschrieben und nicht überinterpretiert.
PyBOP (Benzotriazol-1-yl-oxytripyrrolidinophosphonium-hexafluorophosphat) zählt zu den organischen Phosphoniumsalzen und wird als Kupplungsreagenz in der Peptidsynthese eingesetzt. Diese von der Gruppe um Castro 1990 eingeführte Verbindung stellt eine Weiterentwicklung des Phosphoniumsalzes BOP dar, welche nicht wie letztere hochgradig toxisches HMPT nach erfolgter Kupplung freisetzt.
Quellen: de.wikipedia.org
== Darstellung == Die ursprüngliche Synthese von PyBOP geht aus von Tripyrrolidinophosphinoxid, welches mittels Phosgen in das Chlorophosphoniumsalz überführt wird. Im Anschluss wird mit dem Triethylammoniumsalz des 1-Hydroxybenzotriazols (HOBt) umgesetzt, welches aus HOBt und Triethylamin (Et3N) zugänglich ist, wodurch ein Chlorid gegen OBt substituiert wird. Den letzten Schritt bildet der Austausch des Chlorid-Anions gegen ein schwach koordinierendes Hexafluorophosphat-Anion. Anstelle von gasförmigem Phosgen kann auch festes Triphosgen, oder Phosphorylchlorid eingesetzt werden.
Quellen: de.wikipedia.org
=== Kupplungsreagenz === PyBOP wird in der Peptidsynthese als Kupplungsreagenz eingesetzt. Hierbei wird die Aktivierung über das Phosphoniumsalz 2 oder den OBt-Aktivester 3 realisiert. Letzterer ist dafür bekannt, Racemisierung zu unterdrücken, reagiert aber auch langsamer mit einem Amin 4 zum Peptid bzw. allgemein zum Amid. Eine Triebkraft der Reaktion stellt die Bildung von stabilem Phosphorsäuretriamid 5 dar.
Quellen: de.wikipedia.org
=== Andere Reaktionen === Mittels PyBOP lassen sich auch Thiolsäureester 6 mit Aminen verknüpfen, wobei jedoch neben dem Amid 8 das Thionamid 7 gebildet wird, wodurch ein einfacher Zugang zu dieser Stoffklasse geschaffen wird. Die typische Synthese von Thionamiden verläuft unter Reaktion eines Amids mit Lawessons Reagenz. Der Grund für die hier dargestellte O/S-Selektivität liegt in der stärkeren Bindung von Phosphor an Sauerstoff.
Quellen: de.wikipedia.org
Peptide wird hier aus öffentlich zugänglicher Fachliteratur zusammengefasst: Definition, Einordnung und die Punkte, die in der Praxis wiederkehren. Angaben ohne Gewähr, keine medizinische Beratung.
Die Forschung zu Peptide arbeitet überwiegend mit kontrollierten Labor- und Tierstudien; klinische Daten sind je nach Substanz unterschiedlich belastbar. Wir geben den Stand der Literatur wieder.
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